Sau khi Nhật Bản đầu hàng Đồng Minh vào ngày 15 tháng 8 năm 1945, Singapore rơi vào một tình trạng vô tổ chức trong một thời gian ngắn; cướp bóc và giết người báo thù lan rộng. Các binh sĩ Anh Quốc dưới quyền lãnh đạo của Bá tước Louis Mountbatten trở lại Singapore để tiếp nhận đầu hàng chính thức của lực lượng Nhật Bản trong khu vực từ Tướng Itagaki Seishiro nhân danh Nguyên soái Hisaichi Terauchi vào ngày 12 tháng 9 năm 1945. Một Chính phủ quân sự Anh Quốc được thành lập để quản lý Singapore, tồn tại cho đến tháng 3 năm 1946. Phần lớn cơ sở hạ tầng bị phá hủy trong chiến tranh, kể cả các hệ thống cung cấp điện và nước, dịch vụ điện thoại, cũng như các thiết bị cảng tại bến cảng Singapore. Xảy ra một tình trạng thiếu lương thực dẫn đến thiếu ăn, bệnh tật, tội phạm và bạo lực lan tràn. Giá lương thực ở mức cao, nạn thất nghiệp, và bất mãn của công nhân lên đến cực độ trong một loạt cuộc đình công vào năm 1947 gây đình trệ nghiêm trọng trong giao thông công cộng và các dịch vụ khác. Đến cuối năm 1947, kinh tế bắt đầu phục hồi, được thúc đẩy nhờ nhu cầu ngày càng tăng đối với thiếc và cao su trên khắp thế giới, song phải mất vài năm nữa thì kinh tế mới trở lại mức tiền chiến.[14]

Do Anh Quốc thất bại trong việc phòng thủ Singapore, họ bị mất đi sự tín nhiệm trong đánh giá của người Singapore. Những thập niên sau chiến tranh chứng kiến một sự giác tỉnh chính trị trong dân cư địa phương và sự trỗi dậy của các tình cảm phản thực dân và dân tộc chủ nghĩa, được tóm tắt bằng một khẩu hiệu Merdeka, hay "độc lập" trong tiếng Mã Lai. Về phần mình, Anh Quốc chuẩn bị để dần tăng quyền tự trị cho Singapore và Malaya.[14] Ngày 1 tháng 4 năm 1946, Các khu định cư Eo biển bị giải thể và Singapore trở thành một thuộc địa vương thất riêng biệt với một chính phủ dân sự, đứng đầu là một thống đốc. Trong tháng 7 năm 1947, các hội đồng hành pháp và lập pháp được thiết lập một cách riêng rẽ và cuộc bầu cử sáu thành viên của hội đồng lập pháp được lên kế hoạch vào năm sau đó.[15]

Tổng tuyển cử đầu tiên tại Singapore được tổ chức trong tháng 3 năm 1948, song chỉ có sáu trong số 25 ghế tại Hội đồng lập pháp được bầu cử. Chỉ những thần dân Anh Quốc mới có quyền bỏ phiếu. Các thành viên khác trong hội đồng do Thống đốc hoặc những thương hội lựa chọn.[14] Đảng Tiến bộ Singapore (SPP) bảo thủ mới thành lập giành được ba ghế thông qua bầu cử, các cá nhân độc lập giành được ba ghế còn lại.

Ba tháng sau tuyển cử, các nhóm cộng sản tại Malaya tiến hành nổi dậy vũ trang. Anh Quốc áp đặt các biện pháp cứng rắn nhằm kiểm soát các nhóm cánh tả tại cả Singapore và Malaya và đề ra Đạo luật An ninh nội bộ gây tranh luận, theo đó cho phép giam giữ vô thời hạn mà không cần xét xử đối với những cá nhân bị nghi ngờ là "mối đe dọa đối với an ninh". Do các nhóm cánh tả là lực lượng chỉ trích mạnh mẽ nhất hệ thống thuộc địa, tiến bộ về quyền tự trị bị đình trệ trong vài năm.[14]

Một hội đồng lập pháp thứ nhì được bầu vào năm 1951, số ghế được bầu tăng lên 9. Đảng Tiến bộ giành được sáu ghế thông qua bầu cử. Điều này góp phần vào việc hình thành một chính phủ Singapore địa phương riêng biệt, song thống trị thuộc địa vẫn chiếm ưu thế. Năm 1953, với việc những người cộng sản tại Malaya bị đàn áp và thời kỳ tệ nhất của Tình trạng khẩn cấp qua đi, một Ủy ban Anh Quốc do George Rendel đứng đầu đề xuất một hình thức hạn chế về quyền tự trị cho Singapore. Một nghị hội lập pháp mới với 25/32 ghế được bầu thông qua phổ thông đầu phiếu thay thế hội đồng lập pháp, từ đó một thủ tịch bộ trưởng đóng vai trò là người đứng đầu chính phủ và hội đồng bộ trưởng đóng vai trò là nội các sẽ được đựa chọn theo thể chế đại nghị. Anh Quốc sẽ giữ lại quyền lực trên một số lĩnh vực như nội an và ngoại giao, cũng như quyền phủ quyết đối với nghị hội.

Bầu cử nghị hội lập pháp được tổ chức vào ngày 2 tháng 4 năm 1955 là một cuộc tranh đấu sôi nổi và khít khao, khi vài chính đảng mới tham gia cạnh tranh. Không giống các cuộc bầu cử trước đí, cử tri được tự động đăng ký, tổng số cư tri là khoảng 300.000. Đảng Tiến bộ thất bại trong cuộc bầu cử, chỉ giành được bốn ghế. Mặt trận Lao động thiên tả mới hình thành có được chiến thắng lớn nhất với 10 ghế và hình thành một chính phủ liên hiệp với liên minh UMNO-MCA (có 3 ghế).[14]